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異丙基-β-D-硫代半乳糖苷,簡稱IPTG,CAS:367-93-1 ,是一種優秀的誘導劑。異丙基-β-D-硫代半乳糖苷(IPTG)不易被細菌代謝,可誘導外源基因表達,普遍用於原核表達系統。異丙基-β-D-硫代半乳糖苷(IPTG)不僅在生化實驗室、生物醫藥領域有廣泛的應用,近年來,還常被用於氨基酸的工業化生產中,市場需求日益增長。
目前異丙基-β-D-硫代半乳糖苷(IPTG)的價格較高,這與其制備成本有很大關系。而隨著市場需求的增長,操作簡便、原料易得、生產成本低的合成工藝越來越成為眾多廠家的追求。
本文將介紹一種異丙基-β-D-硫代半乳糖苷的合成方法,步驟如下:
步驟一:將β-D-半乳糖五乙酸酯溶於二氯甲烷、三氯甲烷或1,2- 二氯乙烷中任一種有機溶劑中,加入路易斯酸(三氟化硼乙醚、三氯化鋁、氯化鋅任一種)催化劑和乙基黃原酸鉀或乙基黃原酸鈉進行反應,處理後得到四乙酰基半乳糖乙基黃原酸酯;
步驟二:20℃至80℃溫度下,將四乙酰基半乳糖乙基黃原酸酯、2-溴丙烷和碳酸鈉溶於甲醇或乙醇中進行反應4-6小時,處理後得到異丙基-β-D-硫代半乳糖苷。合成路線如下:
這種異丙基-β-D-硫代半乳糖苷(IPTG)的合成方法不僅原料易得,操作過程簡便,而且避免了使用氣味極其難聞、易擴散且毒性較大的2-丙硫醇,更加安全環保,同時具有收率較高,成本低的優點。